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（±）-赫宾哚A、（±）-赫宾哚B和（±）-顺式三肯曲菌素A的全合成

Total synthesis of (+/-)-herbindole A, (+/-)-herbindole B, and (+/-)-cis-trikentrin A.

作者信息

Jackson Stephen K, Kerr Michael A

机构信息

Department of Chemistry, The University of Western Ontario, London, Ontario, Canada N6A 5B7.

出版信息

J Org Chem. 2007 Feb 16;72(4):1405-11. doi: 10.1021/jo062350v. Epub 2007 Jan 26.

DOI:10.1021/jo062350v
PMID:17256909
Abstract

Herein we describe a divergent total synthesis of the title compounds utilizing Diels-Alder reactions of monoimine quinoids, followed by cyclization of the aromatized adducts to generate the tricyclic skeletons. Elaboration to iodinated or triflated indole derivatives allows for installation of the requisite alkyl substitution via cross-coupling reactions.

摘要

在此，我们描述了一种标题化合物的发散性全合成方法，该方法利用单亚胺醌的狄尔斯-阿尔德反应，随后将芳构化加合物环化以生成三环骨架。通过对碘化或三氟甲磺酸化吲哚衍生物进行衍生化，可以通过交叉偶联反应引入必要的烷基取代基。

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