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N-烷基恶唑烷在9-取代蒽衍生物的不对称狄尔斯-阿尔德环加成反应中作为立体控制元素。

N-alkyl oxazolidines as stereocontrol elements in asymmetric Diels-Alder cycloadditions of 9-substituted anthracene derivatives.

作者信息

Adams Harry, Bawa Ramadan A, Jones Simon

机构信息

Department of Chemistry, University of Sheffield, Dainton Building, Brook Hill, Sheffield, UK.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 Nov 21;4(22):4206-13. doi: 10.1039/b610055d.

DOI:10.1039/b610055d
PMID:17312977
Abstract

Chiral 9-oxazolidinyl anthracene derivatives have been prepared as single diastereoisomers by condensation of 9-anthraldehyde with the appropriate N-alkyl amino alcohol. Asymmetric Diels-Alder cycloadditions of these with N-methyl maleimide proceeds in good yield and in good diastereoselectivity, the sense of which may be controlled by judicious choice of the N-alkyl group.

摘要

通过9-蒽醛与适当的N-烷基氨基醇缩合,制备了手性9-恶唑烷基亚蒽衍生物作为单一非对映异构体。这些衍生物与N-甲基马来酰亚胺的不对称狄尔斯-阿尔德环加成反应产率良好,非对映选择性良好,其方向可通过明智地选择N-烷基来控制。

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