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阳离子铑(I)/修饰的联萘酚膦催化羰基化合物与1,6-二炔反应生成二烯酮和邻位官能化芳基酮。

Cationic Rh(I)/modified-BINAP-catalyzed reactions of carbonyl compounds with 1,6-diynes leading to dienones and ortho-functionalized aryl ketones.

作者信息

Tanaka Ken, Otake Yousuke, Wada Azusa, Noguchi Keiichi, Hirano Masao

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, and Instrumentation Analysis Center, Tokyo University of Agriculture and Technology, Koganei, Tokyo 184-8588, Japan.

出版信息

Org Lett. 2007 May 24;9(11):2203-6. doi: 10.1021/ol0707721. Epub 2007 Apr 26.

Abstract

We have determined that a cationic rhodium(I)/H8-BINAP complex catalyzes a [2 + 2 + 2] cycloaddition of both activated and unactivated carbonyl compounds with 1,6-diynes leading to dienones in high yields. On the other hand, unactivated aryl ketones react with 1,6-diynes in the presence of a cationic rhodium(I)/Segphos complex to give ortho-functionalized aryl ketones in high yields.

摘要

我们已经确定,一种阳离子铑(I)/H8-BINAP配合物能催化活化和未活化的羰基化合物与1,6-二炔发生[2 + 2 + 2]环加成反应,以高收率生成二烯酮。另一方面,未活化的芳基酮在阳离子铑(I)/Segphos配合物存在下与1,6-二炔反应,以高收率生成邻位官能化的芳基酮。

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