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手性大环催化苯乙炔对脂肪醛和乙烯基醛的高度对映选择性加成反应。

Chiral macrocycle-catalyzed highly enantioselective phenylacetylene addition to aliphatic and vinyl aldehydes.

作者信息

Li Zi-Bo, Liu Tian-Dong, Pu Lin

机构信息

Department of Chemistry, University of Virginia, Charlottesville, Virginia 22904-4319, USA.

出版信息

J Org Chem. 2007 Jun 8;72(12):4340-3. doi: 10.1021/jo070091j. Epub 2007 May 11.

DOI:10.1021/jo070091j
PMID:17497801
Abstract

The 1,1'-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89-96% ee.

摘要

发现1,1'-联萘大环化合物(S)-2是炔烃加成到醛类反应的优良催化剂。在室温下于四氢呋喃中,在(S)-2(20摩尔%)和二甲基锌(2当量)存在的情况下,苯乙炔加成到直链或支链脂肪醛以及乙烯基醛上,得到了对映体过量值为89 - 96%的各种炔丙醇。

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