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制霉菌素和氯肽素I的DEFG环合成:通过分子内铃木-宫浦反应实现高度非对映选择性大环化。

Synthesis of DEFG ring of complestatin and chloropeptin I: highly atropdiastereoselective macrocyclization by intramolecular Suzuki-Miyaura reaction.

作者信息

Jia Yanxing, Bois-Choussy Michèle, Zhu Jieping

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2007 Jun 7;9(12):2401-4. doi: 10.1021/ol070889p. Epub 2007 May 12.

Abstract

Palladium-catalyzed intramolecular Suzuki-Miyaura reaction of linear tripeptide (23) afforded the 16-membered DEFG ring of complestatin (3) in good yield with an excellent atropdiastereoselectivity. Acidic treatment of 3 triggers a stereospecific rearrangement leading to the corresponding DEFG ring 4 of chloropeptin I.

摘要

线性三肽(23)的钯催化分子内铃木-宫浦反应以良好的收率和优异的非对映选择性得到了复合他汀(3)的16元DEFG环。对3进行酸性处理引发立体定向重排,生成氯肽素I相应的DEFG环4。

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