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异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-(甲硫基)/2-(甲磺酰基)喹喔啉的偶极环加成反应:取代的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域和化学选择性合成。

Dipolar cycloaddition of ethyl isocyanoacetate to 3-chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines: highly regio- and chemoselective synthesis of substituted imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylates.

作者信息

Sundaram G S M, Singh B, Venkatesh C, Ila H, Junjappa H

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kanpur-208016, India.

出版信息

J Org Chem. 2007 Jun 22;72(13):5020-3. doi: 10.1021/jo070590k. Epub 2007 Jun 1.

Abstract

An efficient route for regio- and chemoselective synthesis of substituted 3-(carboethoxy)imidazo[1,5-a]quinoxalines and novel diimidazo[1,5-a:5',1'-c]quinoxalines via base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetate to unsymmetrically substituted 3-chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines has been reported.

摘要

据报道,通过异氰基乙酸乙酯与不对称取代的3-氯-2-(甲硫基)/2-(甲基磺酰基)喹喔啉的碱诱导环加成反应,可实现区域和化学选择性合成取代的3-(乙氧羰基)咪唑并[1,5-a]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5-a:5',1'-c]喹喔啉的有效途径。

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