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用于可烯醇化酮醛对映选择性安息香环化反应的改性手性三唑鎓盐:(+)-苏木酮B的合成

Modified chiral triazolium salts for enantioselective benzoin cyclization of enolizable keto-aldehydes: synthesis of (+)-sappanone B.

作者信息

Takikawa Hiroshi, Suzuki Keisuke

机构信息

Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, SORST-JST Agency, 2-12-1 O-okayama, Meguro-ku, Tokyo 152-8551, Japan.

出版信息

Org Lett. 2007 Jul 5;9(14):2713-6. doi: 10.1021/ol070929p. Epub 2007 Jun 9.

Abstract

Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

摘要

通过使用改良的罗维斯催化剂和三乙胺,经由对映选择性安息香环化反应,实现了具有3-羟基色满酮结构的天然产物(+)-苏木酮B(1)的不对称合成。这种催化剂能够使易于烯醇化的酮醛成功进行安息香环化反应。

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