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邻硝基苯基炔丙醇的还原环化反应:取代喹啉的简便合成方法

Reductive cyclization of o-nitrophenyl propargyl alcohols: facile synthesis of substituted quinolines.

作者信息

Sandelier Matthew J, DeShong Philip

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland, College Park, Maryland 20742, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Aug 16;9(17):3209-12. doi: 10.1021/ol0710921. Epub 2007 Jul 24.

DOI:10.1021/ol0710921
PMID:17645347
Abstract

Reduction of secondary and tertiary o-nitrophenyl propargyl alcohols followed by acid-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement gave 2-substituted and 2,4-disubstituted quinolines, respectively. Tertiary propargyl alcohols gave excellent yields of the quinoline derivative, while the yields of quinolines were slightly reduced when secondary propargyl alcohol derivatives were utilized.

摘要

将仲和叔邻硝基苯基炔丙醇还原,随后进行酸催化的迈耶-舒斯特重排,分别得到2-取代喹啉和2,4-二取代喹啉。叔炔丙醇能以优异的产率得到喹啉衍生物,而使用仲炔丙醇衍生物时喹啉的产率略有降低。

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