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用于合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的氮杂-普林斯-频哪醇方法：（±）-埃博霉素和（±）-表氧化苦参碱的合成

Aza-Prins-pinacol approach to 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes: syntheses of (+/-)-epibatidine and (+/-)-epiboxidine.

作者信息

Armstrong Alan, Bhonoah Yunas, Shanahan Stephen E

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London SW7 2AZ, UK.

出版信息

J Org Chem. 2007 Oct 12;72(21):8019-24. doi: 10.1021/jo701536a. Epub 2007 Sep 15.

DOI:10.1021/jo701536a
PMID:17867705
Abstract

The syntheses of (+/-)-epibatidine and (+/-)-epiboxidine have been accomplished from commercial 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran. A recently developed aza-Prins-pinacol rearrangement was employed for the construction of the key 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton of these targets.

摘要

（±）-埃博霉素和（±）-表氧化苦参碱已由市售的2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃合成。最近开发的氮杂-Prins-频哪醇重排反应被用于构建这些目标化合物关键的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架。

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