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通过四氢-1,2,3-三氮杂环庚烷的分解合成吲哚基-7-氮杂降冰片烷。

Synthesis of Indolyl-7-azanorbornanes by Decomposition of Tetrahydro-1,2,3-triazepines.

作者信息

Protich Zachary, Touchette Samuel J, Wu Jimmy

机构信息

Department of Chemistry, Dartmouth College, 41 College St., Hanover, NH 03755, USA.

School of Molecular and Physical Sciences, University of New England, 11 Hills Beach Rd., Biddeford, ME 04005, USA.

出版信息

Adv Synth Catal. 2025 May 20;367(10). doi: 10.1002/adsc.202500047. Epub 2025 Mar 17.

DOI:10.1002/adsc.202500047
PMID:40486692
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12143464/
Abstract

We report a new method for the synthesis of indolyl-7-azanobornanes. The process involves the generation of a meta-stable tetrahydro-1,2,3-triazepine intermediate that decomposes by extrusion of molecular nitrogen and ultimately leads to the formation of the observed products. The intermediacy of the triazepine intermediate was substantiated by trapping with allyl bromide to give an allylated triazepine compound that was sufficiently stable to be fully characterized in the usual ways.

摘要

我们报道了一种合成吲哚基-7-氮杂降冰片烷的新方法。该过程涉及生成一种亚稳态的四氢-1,2,3-三氮杂环庚三烯中间体,该中间体通过分子氮的挤出分解,最终导致观察到的产物形成。通过用烯丙基溴捕获得到烯丙基化的三氮杂环庚三烯化合物,证实了三氮杂环庚三烯中间体的中间体性质,该化合物足够稳定,可以用常规方法进行全面表征。

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