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作为糖类模拟物的氨基环戊醇。通过奥弗曼重排从不饱和双环内酯合成。

Aminocyclopentanols as sugar mimics. Synthesis from unsaturated bicyclic lactones by Overman rearrangement.

作者信息

Bøjstrup Marie, Fanefjord Mette, Lundt Inge

机构信息

Department of Chemistry, Technical University of Denmark, Building 201, DK-2800, Kgs Lyngby, Denmark.

出版信息

Org Biomol Chem. 2007 Oct 7;5(19):3164-71. doi: 10.1039/b710232a. Epub 2007 Aug 22.

DOI:10.1039/b710232a
PMID:17878975
Abstract

Bicyclic cyclopentane lactones, prepared from bromodeoxyaldonolactones, were transformed into aminocyclopentanols with an Overman rearrangement as the key step. Two of the compounds prepared, 7 and 19, were found to be good inhibitors of jack bean alpha-mannosidase and beta-D-N-acetylglucosaminidase, respectively.

摘要

由溴代脱氧醛糖内酯制备的双环环戊烷内酯，通过奥弗曼重排作为关键步骤转化为氨基环戊醇。所制备的两种化合物，即7号和19号，分别被发现是刀豆α-甘露糖苷酶和β-D-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

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