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通过λ(3)-和λ(5)-碘烷介导的苯基化和氧化反应实现酚类和苯胺类的氧化脱芳构化

Oxidative dearomatization of phenols and anilines via lambda(3)- and lambda(5)-iodane-mediated phenylation and oxygenation.

作者信息

Quideau Stéphane, Pouységu Laurent, Ozanne Aurélie, Gagnepain Julien

机构信息

Institut Européen de Chimie et Biologie and Laboratoire de Chimie des Substances Végétales, Centre de Recherche en Chimie Moléculaire, Université Bordeaux 1, France.

出版信息

Molecules. 2005 Jan 31;10(1):201-16. doi: 10.3390/10010201.

DOI:10.3390/10010201
PMID:18007288
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6147688/
Abstract

Treatment of 2-methylphenols with chloro(diphenyl)-lambda(3)-iodane led to their regioselective dearomatizing 2-phenylation into cyclohexa-2,4-dienone derivatives via a proposed ligand coupling reaction. In the same vein of investigation, treatment of 2-methylanilines with the lambda(5)-iodane 2-iodoxybenzoic acid IBX reagent led to their regioselective dearomatization into previously undescribed ortho-quinol imines.

摘要

用氯（二苯基）-λ(3)-碘烷处理2-甲基苯酚，通过提出的配体偶联反应，使其区域选择性地脱芳构化2-苯基化生成环己-2,4-二烯酮衍生物。在同一研究思路下，用λ(5)-碘烷2-碘氧基苯甲酸IBX试剂处理2-甲基苯胺，导致其区域选择性脱芳构化生成以前未描述过的邻醌亚胺。

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