通过钯催化亚磺酸盐阴离子的芳基化反应对芳基亚砜进行对映选择性合成。
Enantioselective synthesis of aryl sulfoxides via palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions.
作者信息
Maitro Guillaume, Vogel Sophie, Sadaoui Mounel, Prestat Guillaume, Madec David, Poli Giovanni
机构信息
Université Pierre et Marie Curie-Paris 6, Laboratoire de Chimie Organique (UMR CNRS 7611), Institut de Chimie Moléculaire (FR 2769), Case 183, 4 Place Jussieu, F-75252 Paris Cedex 05, France.
出版信息
Org Lett. 2007 Dec 20;9(26):5493-6. doi: 10.1021/ol702343g. Epub 2007 Nov 23.
Arylation of various sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters by retro-Michael reaction in the presence of palladium(0) and enantiopure ligands gave the corresponding aryl sulfoxides in enantio-enriched form. The Josiphos-type ligand (R)-(S)-PPF-t-Bu2 turned out to be the best ligand tested, allowing ee's up to 83% in a predictable sense.
在钯(0)和对映体纯配体存在下，通过逆迈克尔反应从β-亚磺酰基酯生成的各种亚磺酸根阴离子进行芳基化反应，以对映体富集的形式得到相应的芳基亚砜。结果表明，Josiphos型配体(R)-(S)-PPF-t-Bu2是测试的最佳配体，在可预测的情况下，对映体过量率可达83%。
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