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恶唑硼烷酮促进的乙烯型 Mukaiyama 羟醛缩合反应。

Oxazaborolidinone-promoted vinylogous Mukaiyama aldol reactions.

作者信息

Simsek Serkan, Horzella Melanie, Kalesse Markus

机构信息

Institut für Organische Chemie, Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover, Germany.

出版信息

Org Lett. 2007 Dec 20;9(26):5637-9. doi: 10.1021/ol702640w. Epub 2007 Dec 4.

DOI:10.1021/ol702640w
PMID:18052187
Abstract

delta-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were prepared in one step via the vinylogous Mukaiyama aldol reactions with O,O-silyl ketene acetals. Isopropyl alcohol as additive and tryptophane-based B-phenyloxazaborolidinone were required for obtaining the gamma-alkylated product in high enantioselectivities.

摘要

通过与O,O-硅基乙烯酮缩醛发生插烯式向山羟醛反应一步制备δ-羟基-α,β-不饱和羰基化合物。为了以高对映选择性获得γ-烷基化产物,需要异丙醇作为添加剂和基于色氨酸的B-苯基恶唑硼烷酮。

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