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环境敏感荧光团4-DMAP和6-DMN的酸酐前体的合成。

Synthesis of anhydride precursors of the environment-sensitive fluorophores 4-DMAP and 6-DMN.

作者信息

Sainlos Matthieu, Imperiali Barbara

机构信息

Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, 77 Massachusetts Avenue, Cambridge, Massachusetts 02139-4307, USA.

出版信息

Nat Protoc. 2007;2(12):3219-25. doi: 10.1038/nprot.2007.444.

DOI:10.1038/nprot.2007.444
PMID:18079722
Abstract

This protocol describes the synthesis of cyclic anhydride precursors of the environment-sensitive fluorophores 4-dimethylaminophthalimide (4-DMAP) and 6-dimethylaminonaphthalimide (6-DMN). The condensation of these anhydrides with a primary amino group confers on molecules of interest solvatochromic properties. In particular, two strategies for the insertion of the chromophores into peptides are presented in two companion protocols. The anhydride syntheses can be completed on the gram scale in 2 d for the 4-DMAP precursor and 10-15 d for the 6-DMN precursor.

摘要

本方案描述了环境敏感型荧光团4-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺(4-DMAP)和6-二甲基氨基萘二甲酰亚胺(6-DMN)的环状酸酐前体的合成。这些酸酐与伯氨基的缩合赋予目标分子溶剂化显色特性。特别是,在两个配套方案中介绍了将发色团插入肽中的两种策略。4-DMAP前体的酸酐合成在2天内可完成克级规模,6-DMN前体则需要10 - 15天。

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