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一种用于合成邻氰基芳基甲基硫代/烷基/芳基/杂芳基乙炔的新型阴离子多米诺反应过程。

A novel anionic domino process for the synthesis of o-cyanoaryl-methylthio/alkyl/aryl/heteroaryl acetylenes.

作者信息

Kumar Sarvesh, Peruncheralathan Saravanan, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kanpur- 208016, India.

出版信息

Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):965-8. doi: 10.1021/ol800029c. Epub 2008 Feb 7.

DOI:10.1021/ol800029c
PMID:18254641
Abstract

A novel unexpected anionic domino process involving n-BuLi-induced rearrangement of 3,3-bis(methylthio) or 3-methylthio-3-aryl/heteroaryl/alkyl-o-bromoarylacrylonitriles to o-cyanoarylacetylenes in synthetically useful yields has been reported. The scope and generality of the reaction has been examined, and a possible mechanism has been proposed.

摘要

据报道,一种新型的意外阴离子多米诺过程涉及正丁基锂引发的3,3 - 双(甲硫基)或3 - 甲硫基 - 3 - 芳基/杂芳基/烷基 - 邻溴芳基丙烯腈重排为邻氰基芳基乙炔,产率在合成上具有实用价值。已研究了该反应的范围和普遍性,并提出了一种可能的机理。

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