不饱和对映-贝壳杉烷侧链的氧化降解。第二部分。

Oxidative degradations of the side chain of unsaturated ent-labdanes. Part II.

作者信息

Catalán Luis Espinoza, Marín Karen Catalán, Altamirano Héctor Carrasco, Fritis Mauricio Cuellar, Chamy María Cristina

机构信息

Departamento de Química, Universidad Técnica Federico Santa María, Av. España No 1680, Valparaíso, Chile.

出版信息

Molecules. 2007 Dec 21;12(12):2605-20. doi: 10.3390/12122605.

DOI:10.3390/12122605

原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6149105/

Abstract

A route for the degradation of the side chain of ent-labdane derivatives has been devised, giving the useful synthon 2beta,12-dihydroxy-13,14,15,16,17-pentanor-ent-labdane-8-one (8). The use of this compound in the preparation of terpenylquinone derivatives shall be reported elsewhere. In addition we have synthesized the compound 2beta,12-diacetoxy-8beta,17-epoxy-13,14,15,16-tetranor-ent-labdane (10), which upon catalytic epoxide ring opening in alkaline or acid media gave rise in all cases to the formation of tricyclicc ompounds.

摘要

已设计出一种对映-贝壳杉烷衍生物侧链的降解途径，得到了有用的合成子2β,12-二羟基-13,14,15,16,17-五降-对映-贝壳杉烷-8-酮（8）。该化合物在萜烯基醌衍生物制备中的应用将在其他地方报道。此外，我们还合成了化合物2β,12-二乙酰氧基-8β,17-环氧-13,14,15,16-四降-对映-贝壳杉烷（10），该化合物在碱性或酸性介质中催化环氧环开环时，在所有情况下都会生成三环化合物。

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