• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

手性环状N-酰基亚胺离子的非对映选择性 Ritter 反应：吡啶并和吡咯并[2,3-d]恶唑以及4-羟基-5-N-酰基氨基吡咯烷和5-羟基-6-N-酰基氨基哌啶的合成

Diastereoselective Ritter reactions of chiral cyclic N-acyliminium ions: synthesis of pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles and 4-Hydroxy-5-N-acylaminopyrrolidines and 5-hydroxy-6-N-acylaminopiperidines.

作者信息

Morgan Ian R, Yazici Arife, Pyne Stephen G, Skelton Brian W

机构信息

School of Chemistry, University of Wollongong, Wollongong, New South Wales 2522, Australia.

出版信息

J Org Chem. 2008 Apr 4;73(7):2943-6. doi: 10.1021/jo800007g. Epub 2008 Feb 29.

DOI:10.1021/jo800007g
PMID:18307359
Abstract

Pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles can be conveniently prepared in high yield from the Ritter reaction of nitriles and in situ generated chiral cyclic N-acyliminium ions. cis-4-Hydroxy-5-acylaminopyrrolidines and cis-5-hydroxy-6-acylaminopiperidines can be readily obtained by acid hydrolysis of these bicyclic heterocyclic compounds, respectively.

摘要

吡啶并和吡咯并[2,3 - d]恶唑可通过腈的 Ritter 反应以及原位生成的手性环状 N - 酰基亚胺离子方便地高产率制备。分别通过这些双环杂环化合物的酸水解可容易地得到顺式 - 4 - 羟基 - 5 - 酰氨基吡咯烷和顺式 - 5 - 羟基 - 6 - 酰氨基哌啶。

相似文献

1
Diastereoselective Ritter reactions of chiral cyclic N-acyliminium ions: synthesis of pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles and 4-Hydroxy-5-N-acylaminopyrrolidines and 5-hydroxy-6-N-acylaminopiperidines.手性环状N-酰基亚胺离子的非对映选择性 Ritter 反应：吡啶并和吡咯并[2,3-d]恶唑以及4-羟基-5-N-酰基氨基吡咯烷和5-羟基-6-N-酰基氨基哌啶的合成
J Org Chem. 2008 Apr 4;73(7):2943-6. doi: 10.1021/jo800007g. Epub 2008 Feb 29.
2
Highly enantioselective arylation of N-tosylalkylaldimines catalyzed by rhodium-diene complexes.手性铑-二烯配合物催化的 N-对甲苯磺酰基烷基腙的高对映选择性芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Aug 17;133(32):12394-7. doi: 10.1021/ja2046217. Epub 2011 Jul 25.
3
Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of cis-4-hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and cis-5-hydroxy-6-alkynylpiperidinones: synthesis of furo[3,2-b]pyrroles and furo[3,2-b]pyridines.顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮和顺式-5-羟基-6-炔基哌啶酮的金属催化环异构化反应：呋咱并[3,2-b]吡咯和呋咱并[3,2-b]吡啶的合成
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5523-7. doi: 10.1021/jo9007942.
4
Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine.通过格氏试剂与γ-氯代 N-叔丁基亚磺酰亚胺加成进行 2-取代吡咯烷的不对称合成。
Chem Commun (Camb). 2010 Jan 14;46(2):222-4. doi: 10.1039/b917435d. Epub 2009 Nov 24.
5
Highly diastereoselective addition of the lithium enolate of alpha-diazoacetoacetate to N-sulfinyl imines: enantioselective synthesis of 2-oxo and 3-oxo pyrrolidines.α-重氮乙酰乙酸酯的烯醇锂对N-亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性加成：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成。
J Org Chem. 2008 Mar 7;73(5):1971-4. doi: 10.1021/jo702275a. Epub 2008 Feb 12.
6
Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction.通过高度非对映选择性的 Ugi 多组分反应，定向多样性合成和化学酶法合成稠合多功能化吡咯烷。
Org Biomol Chem. 2012 Feb 14;10(6):1255-74. doi: 10.1039/c1ob06632c. Epub 2012 Jan 4.
7
One-pot formation of piperidine- and pyrrolidine-substituted pyridinium salts via addition of 5-alkylaminopenta-2,4-dienals to N-acyliminium ions: application to the synthesis of (±)-nicotine and analogs.一锅法合成哌啶基和吡咯烷基取代的吡啶翁盐：通过 5-烷基氨戊二烯醛与 N-酰亚胺离子加成：（±）-尼古丁及其类似物的合成应用。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4760-3. doi: 10.1021/ol101783c.
8
Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade aza-Michael-Michael reactions: a direct method for the synthesis of trisubstituted chiral pyrrolidines.高度对映选择性和非对映选择性有机催化级联氮杂迈克尔-迈克尔反应：一种合成三取代手性吡咯烷的直接方法。
Chem Commun (Camb). 2008 Nov 21(43):5636-8. doi: 10.1039/b812464g. Epub 2008 Sep 30.
9
Reactions of iminium ions with Michael acceptors through a Morita-Baylis-Hillman-type reaction: enantiocontrol and applications in synthesis.亚胺离子与迈克尔受体通过莫里塔-贝利斯-希尔曼型反应的反应：对映体控制及其在合成中的应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(11):1893-6. doi: 10.1002/anie.200604715.
10
Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines.从γ-氯代 N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺出发的 2-芳基吡咯烷的不对称合成。
Chem Commun (Camb). 2010 May 14;46(18):3122-4. doi: 10.1039/b925209f. Epub 2010 Mar 31.