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含有大位阻N-杂环卡宾配体的大孔聚苯乙烯负载钯催化剂用于芳基氯的铃木反应。

Macroporous polystyrene-supported palladium catalyst containing a bulky N-heterocyclic carbene ligand for Suzuki reaction of aryl chlorides.

作者信息

Lee Dong-Ho, Kim Jong-Ho, Jun Bong-Hyun, Kang Homan, Park Juyoung, Lee Yoon-Sik

机构信息

School of Chemical and Biological Engineering, Seoul National University, Interdisciplinary Program in Nano-science and Technology, Seoul National University, Seoul, South Korea.

出版信息

Org Lett. 2008 Apr 17;10(8):1609-12. doi: 10.1021/ol8003047. Epub 2008 Mar 20.

DOI:10.1021/ol8003047
PMID:18351771
Abstract

Macroporous polystyrene (MPS)-supported 1-mesitylimidazolium chloride resin was prepared by reacting macroporous chloromethyl polystyrene with 1-mesitylimidazole as a supported N-heterocyclic carbene (NHC) precursor for the immobilization of a palladium catalyst. This MPS-supported NHC precursor readily formed a stable complex with Pd(OAc)2, which effectively catalyzed the Suzuki reaction of aryl iodide and bromides at room temperature and even aryl chlorides at elevated temperatures (100 degrees C). This catalyst showed reusability in the Suzuki reaction of aryl bromide.

摘要

通过使大孔氯甲基聚苯乙烯与1-均三甲苯咪唑反应,制备了负载在大孔聚苯乙烯(MPS)上的1-均三甲苯咪唑氯化物树脂,作为用于固定钯催化剂的负载型N-杂环卡宾(NHC)前体。这种负载在MPS上的NHC前体很容易与醋酸钯形成稳定的络合物,该络合物在室温下能有效催化芳基碘化物和溴化物的铃木反应,甚至在高温(100℃)下能催化芳基氯化物的铃木反应。该催化剂在芳基溴化物的铃木反应中表现出可重复使用性。

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