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手性吡喃糖苷亚磷酸酯-恶唑啉:一类用于烯烃不对称催化氢化的新型配体。

Chiral pyranoside phosphite-oxazolines: a new class of ligand for asymmetric catalytic hydrogenation of alkenes.

作者信息

Diéguez Montserrat, Mazuela Javier, Pàmies Oscar, Verendel J Johan, Andersson Pher G

机构信息

Departament de Química Física i Inorgànica, Universitat Rovira i Virgili, Campus Sescelades, C/ Marcel.lí Domingo, s/n 43007 Tarragona, Spain.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Jun 11;130(23):7208-9. doi: 10.1021/ja801706s. Epub 2008 May 16.

DOI:10.1021/ja801706s
PMID:18481850
Abstract

We have described the first successful application of a phosphite-oxazoline ligand library in the asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of several unfunctionalized olefins. The introduction of a bulky biaryl phosphite moiety in the ligand design is highly adventitious in the product outcome. By carefully selecting the ligand components, we obtained high activities (TOFs up to >1500 mol x (mol x h)(-1) at 1 bar of H2) and enantioselectivities (ee values up to >99%) and, at the same time, show a broad scope for different substrate types. So, this is an exceptional ligand class that competes favorably with a few other ligand series that also provide high ee values for tri- and disubstituted substrate types.

摘要

我们已经描述了亚磷酸酯-恶唑啉配体库在几种未官能化烯烃的不对称铱催化氢化反应中的首次成功应用。在配体设计中引入庞大的联芳基亚磷酸酯部分对产物结果非常有利。通过仔细选择配体成分,我们获得了高活性(在1巴氢气压力下,TOF高达>1500 mol×(mol×h)(-1))和对映选择性(ee值高达>99%),同时,对不同底物类型具有广泛的适用性。因此,这是一类特殊的配体,与其他一些也能为三取代和二取代底物类型提供高ee值的配体系列相比具有优势。

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