细胞毒性大环内酯类多球壳菌素B1的全合成及多球壳菌素B2的推测结构
Total synthesis of cytotoxic macrolide amphidinolide B1 and the proposed structure of amphidinolide B2.
作者信息
Lu Liang, Zhang Wei, Carter Rich G
机构信息
Department of Chemistry, Oregon State University, 153 Gilbert Hall, Corvallis, Oregon 97331, USA.
出版信息
J Am Chem Soc. 2008 Jun 11;130(23):7253-5. doi: 10.1021/ja803012n. Epub 2008 May 20.
Abstract
The first enantioselective total syntheses of cytotoxic macrolide amphidinolide B1 and the proposed structure for amphidinolide B2 have been accomplished. Key features of the syntheses include a diastereoselective aldol condensation, a spontaneous Wadsworth-Emmons macrocyclization and a directed epoxidation/elimination sequence.
摘要
细胞毒性大环内酯类多球壳菌素B1的首次对映选择性全合成以及多球壳菌素B2的推定结构已完成。合成的关键特征包括非对映选择性羟醛缩合、自发的沃兹沃思-埃蒙斯大环化反应以及定向环氧化/消除序列。
相似文献
1
Total synthesis of cytotoxic macrolide amphidinolide B1 and the proposed structure of amphidinolide B2.细胞毒性大环内酯类多球壳菌素B1的全合成及多球壳菌素B2的推测结构
J Am Chem Soc. 2008 Jun 11;130(23):7253-5. doi: 10.1021/ja803012n. Epub 2008 May 20.
2
Amphidinolide B: total synthesis, structural investigation, and biological evaluation. Amphidinolide B 的全合成、结构研究与生物评价。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2213-47. doi: 10.1021/jo3026077. Epub 2013 Feb 13.
3
Convergent and enantioselective total synthesis of (-)-amphidinolide O and (-)-amphidinolide P.（-）- Amphidinolide O 和（-）- Amphidinolide P 的对映选择性和会聚全合成。
Org Lett. 2013 Jul 5;15(13):3318-21. doi: 10.1021/ol401357k. Epub 2013 Jun 24.
4
Total synthesis and biological evaluation of amphidinolide V and analogues.两性霉素V及其类似物的全合成与生物学评价
Chemistry. 2009;15(16):4011-29. doi: 10.1002/chem.200802068.
5
Absolute stereochemistry of amphidinolide E.两性霉素E的绝对立体化学。
J Org Chem. 2002 Mar 8;67(5):1651-6. doi: 10.1021/jo016326n.
6
Total syntheses of amphidinolides B1, B4, G1, H1 and structure revision of amphidinolide H2.海兔毒素B1、B4、G1、H1的全合成及海兔毒素H2的结构修正
Chemistry. 2009;15(16):3983-4010. doi: 10.1002/chem.200802067.
7
Michael addition-elimination reactions of chiral enolates with ethyl 3-halopropenoates.手性烯醇盐与3-卤代丙烯酸乙酯的迈克尔加成-消除反应。
Org Lett. 2008 Jan 3;10(1):65-8. doi: 10.1021/ol702632m. Epub 2007 Dec 11.
8
Enantioselective total synthesis of (+)-amphidinolide t1.（+）- 海兔毒素 t1 的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2003 Mar 5;125(9):2374-5. doi: 10.1021/ja021385j.
9
Total syntheses of amphidinolide X and Y.海兔毒素X和Y的全合成。
J Am Chem Soc. 2006 Jul 19;128(28):9194-204. doi: 10.1021/ja061918e.
10
Synthesis of the C6-C21 segment of amphidinolide E.两性霉素 E 的 C6-C21 片段的合成。
Org Lett. 2005 Nov 10;7(23):5331-3. doi: 10.1021/ol0523493.
引用本文的文献
1
Actin-Interacting Amphidinolides: Syntheses and Mechanisms of Action of Amphidinolides X, J, and K.肌动蛋白相互作用的 Amphidinolides：Amphidinolide X、J 和 K 的合成与作用机制。
Molecules. 2023 Jul 6;28(13):5249. doi: 10.3390/molecules28135249.
2
Diastereo- and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes.通过取代醛和烯烃的柔性偶联实现立体三联体的非对映选择性和对映选择性进入。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Apr 23;58(18):5887-5890. doi: 10.1002/anie.201900801. Epub 2019 Mar 27.
3
Exploiting hidden symmetry in natural products: total syntheses of amphidinolides C and F.挖掘天然产物中的隐藏对称性： Amphidinolide C 和 F 的全合成。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 24;135(29):10792-803. doi: 10.1021/ja404796n. Epub 2013 Jul 11.
4
Studies for the total synthesis of amphidinolide P.酰胺醇内酯 P 的全合成研究。
J Org Chem. 2013 May 17;78(10):4762-78. doi: 10.1021/jo4002382. Epub 2013 Apr 26.
5
Amphidinolide B: total synthesis, structural investigation, and biological evaluation. Amphidinolide B 的全合成、结构研究与生物评价。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2213-47. doi: 10.1021/jo3026077. Epub 2013 Feb 13.
6
Enantioselective total synthesis of amphidinolide F.海葵内酯F的对映选择性全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 6;51(32):7948-51. doi: 10.1002/anie.201203935. Epub 2012 Jul 5.
7
Survey of marine natural product structure revisions: a synergy of spectroscopy and chemical synthesis.海洋天然产物结构修订综述：光谱学与化学合成的协同作用。
Bioorg Med Chem. 2011 Nov 15;19(22):6675-701. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.011. Epub 2011 Jun 12.
8
Efficient synthesis of the C(7)-C(20) subunit of amphidinolides C and F.高效合成 Amphidinolide C 和 F 的 C(7)-C(20)亚基。
Org Biomol Chem. 2009 Nov 21;7(22):4582-5. doi: 10.1039/b916744g. Epub 2009 Sep 16.
9
Polyol synthesis with beta-oxyanionic alkyllithium reagents: syntheses of aculeatins A, B, and D.β-氧阴离子烷基金属试剂合成多元醇：刺桐毒素 A、B 和 D 的合成。
Org Lett. 2009 Sep 17;11(18):4220-3. doi: 10.1021/ol901623h.
本文引用的文献
1
Total syntheses of amphidinolide H and G.海兔毒素H和G的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(48):9265-70. doi: 10.1002/anie.200704024.
2
Synthesis of the southern FGHI ring system of azaspiracid-1 and investigation into the controlling elements of C28- and C36-ketalization.氮杂螺旋酸-1的南部FGHI环系的合成以及对C28-和C36-酮缩合控制因素的研究。
Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Nov 20;45(45):7622-6. doi: 10.1002/anie.200603353.
3
Synthetic studies on amphidinolide B1.两性霉素B1的合成研究。
Org Lett. 2006 Feb 2;8(3):427-30. doi: 10.1021/ol052620g.
4
Amphidinolide B: asymmetric synthesis of a C7-C20 synthon.两性霉素B：C7-C20合成子的不对称合成
Org Lett. 2006 Jan 5;8(1):7-10. doi: 10.1021/ol051861l.
5
Synthetic studies toward amphidinolide B1: synthesis of the C9-C26 fragment.对岩沙海葵毒素B1的合成研究：C9-C26片段的合成
Org Lett. 2005 Sep 15;7(19):4209-12. doi: 10.1021/ol051544e.
6
Stereoselective assembly of a 1,3-diene via coupling between an allenic acetate and a (B)-alkylborane: synthetic studies on amphidinolide B1.通过丙二烯基乙酸酯与（B）-烷基硼烷之间的偶联实现1,3-二烯的立体选择性组装：两性霉素B1的合成研究
Org Lett. 2005 Aug 18;7(17):3645-8. doi: 10.1021/ol051175m.
7
One-pot asymmetric synthesis of acyclic chiral epoxy alcohols via tandem vinylation-epoxidation with dioxygen.通过与氧气串联乙烯基化-环氧化一锅法不对称合成无环手性环氧醇。
J Org Chem. 2005 Feb 18;70(4):1262-8. doi: 10.1021/jo048345d.
8
Unified synthesis of C19-C26 subunits of amphidinolides B1, B2, and B3 by exploiting unexpected stereochemical differences in Crimmins' and Evans' aldol reactions.通过利用克里明斯（Crimmins）和埃文斯（Evans）羟醛反应中意外的立体化学差异，实现对两性霉素B1、B2和B3的C19 - C26亚基的统一合成。
J Org Chem. 2004 Apr 2;69(7):2569-72. doi: 10.1021/jo035829l.
9
Biosynthetic study of amphidinolide B.海兔毒素B的生物合成研究。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2001 Oct;49(10):1366-7. doi: 10.1248/cpb.49.1366.
Zotero 插件