Suppr超能文献

由β-酮基ε-黄原基膦酸酯简便高效地一锅合成高官能化噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮。

Facile and efficient one-pot synthesis of highly functionalized thieno[2,3-b]thiopyran-4-ones from beta-keto epsilon-xanthyl phosphonates.

作者信息

Corbet Matthieu, Zard Samir Z

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS UMR 7652, Département de Chimie, Ecole Polytechnique, 91128 Palaiseau, France.

出版信息

Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2861-4. doi: 10.1021/ol801033e. Epub 2008 Jun 5.

Abstract

The one-pot synthesis of various functionalized thieno[2,3- b]thiopyran-4-ones from readily available beta-keto epsilon-xanthyl phosphonates has been accomplished by combining a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with a base-induced intramolecular domino cyclization/thio-Michael addition. The use of cyclic ketones in this transformation allowed a facile access to novel spiro-type thieno[2,3- b]thiopyran structures.

摘要

通过将霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应与碱诱导的分子内多米诺环化/硫代迈克尔加成反应相结合,已经实现了从容易获得的β-酮ε-黄原基膦酸酯一锅法合成各种功能化的噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮。在该转化中使用环状酮能够方便地获得新型螺环型噻吩并[2,3-b]噻喃结构。

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