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N-邻苯二甲酰脱氢氨基酸酯的简便合成及不对称氢化

A convenient synthesis and the asymmetric hydrogenation of N-phthaloyl dehydroamino acid esters.

作者信息

Chen Jian, Liu Qiang, Zhang Weicheng, Spinella Stephen, Lei Aiwen, Zhang Xumu

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2008 Jul 17;10(14):3033-6. doi: 10.1021/ol800996j. Epub 2008 Jun 13.

DOI:10.1021/ol800996j
PMID:18549236
Abstract

A convenient synthetic method was reported for the preparation of N-phthaloyl dehydroamino acid esters from easily accessible vinyl bromides (or vinyl tosylate) and potassium phthalimide. Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of these substrates with TangPhos gave the products with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

摘要

报道了一种从易于获得的溴乙烯（或对甲苯磺酸乙烯酯）和邻苯二甲酰亚钾制备N-邻苯二甲酰脱氢氨基酸酯的简便合成方法。用TangPhos对这些底物进行铑催化的不对称氢化反应，得到对映选择性良好至优异的产物（对映体过量高达99%）。

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