• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过对N-保护的氮丙啶进行α-去质子化/亲电试剂捕获来合成末端氮丙啶。

Terminal aziridines by alpha-deprotonation/electrophile trapping of N-protected aziridine.

作者信息

Hodgson David M, Hughes Steven P, Thompson Amber L, Heightman Tom D

机构信息

Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK.

出版信息

Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3453-6. doi: 10.1021/ol801224g. Epub 2008 Jul 10.

DOI:10.1021/ol801224g
PMID:18613698
Abstract

N-tert-Butylsulfonyl and N-tert-butylsulfinyl aziridine undergo alpha-lithiation/electrophile trapping providing a new entry to terminal aziridines. With N-tert-butylsulfinyl aziridine complete asymmetric induction is observed alpha to nitrogen.

摘要

N-叔丁基磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶发生α-锂化/亲电试剂捕获反应,为合成末端氮丙啶提供了一条新途径。对于N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶,在氮的α位观察到了完全的不对称诱导。

相似文献

1
Terminal aziridines by alpha-deprotonation/electrophile trapping of N-protected aziridine.通过对N-保护的氮丙啶进行α-去质子化/亲电试剂捕获来合成末端氮丙啶。
Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3453-6. doi: 10.1021/ol801224g. Epub 2008 Jul 10.
2
Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-bus-phenylaziridine.通过N-叔丁基苯基氮杂环丙烷的区域和立体特异性锂化反应合成光学活性芳基氮杂环丙烷。
Org Lett. 2009 Jan 15;11(2):325-8. doi: 10.1021/ol802487v.
3
Dimerization and isomerization reactions of alpha-lithiated terminal aziridines.α-锂化末端氮丙啶的二聚化和异构化反应。
J Org Chem. 2007 Dec 21;72(26):10009-21. doi: 10.1021/jo701901t. Epub 2007 Nov 17.
4
Asymmetric synthesis of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines from organoceriums and an alpha-chloroimine.由有机铈试剂和α-氯亚胺不对称合成末端N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶。
Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2781-3. doi: 10.1021/ol800961a. Epub 2008 Jun 4.
5
Regio- and stereoselective lithiation of terminal oxazolinylaziridines: the aziridine N-substituent and the oxazolinyl group effect.末端恶唑啉基氮丙啶的区域和立体选择性锂化反应:氮丙啶N-取代基和恶唑啉基的影响
Org Lett. 2007 Aug 16;9(17):3295-8. doi: 10.1021/ol071264u. Epub 2007 Jul 26.
6
Substituted aziridines by lithiation-electrophile trapping of terminal aziridines.通过末端氮丙啶的锂化-亲电试剂捕获反应得到的取代氮丙啶。
Org Lett. 2005 Mar 17;7(6):1153-6. doi: 10.1021/ol050060f.
7
Stereoselective functionalization of 2-(1-aminoalkyl)aziridines via lithiation of aziridine-borane complexes.通过氮丙啶-硼烷配合物的锂化反应实现2-(1-氨基烷基)氮丙啶的立体选择性官能团化。
Chemistry. 2005 Jul 18;11(15):4492-501. doi: 10.1002/chem.200500113.
8
Lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl-activated ethylene aziridines.N-磺酰基活化的乙烯氮丙啶的锂化-亲电捕获反应
Org Biomol Chem. 2009 Jan 21;7(2):335-45. doi: 10.1039/b815957b. Epub 2008 Nov 17.
9
Solvent- and temperature-dependent functionalisation of enantioenriched aziridines.溶剂和温度依赖性的手性氮丙啶的功能化。
Chemistry. 2011 Jan 3;17(1):286-96. doi: 10.1002/chem.201002172. Epub 2010 Nov 12.
10
Regio- and stereoselective lithiation and electrophilic substitution reactions of N-Alkyl-2,3-diphenylaziridines: solvent effect.N-烷基-2,3-二苯基氮丙啶的区域和立体选择性锂化及亲电取代反应:溶剂效应
Org Lett. 2007 Mar 29;9(7):1263-6. doi: 10.1021/ol0700714. Epub 2007 Mar 6.

引用本文的文献

1
Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of a Silicon Nucleophile to 3-Substituted 2H-Azirines Using an Si-B Reagent.铜催化的硅亲核试剂对 3-取代 2H-氮丙啶的高对映选择性加成反应。使用 Si-B 试剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Feb 6;62(7):e202215032. doi: 10.1002/anie.202215032. Epub 2023 Jan 9.
2
Structure property relationships of N-acylsulfonamides and related bioisosteres.N-酰基磺酰胺及其相关生物等排体的结构-性质关系。
Eur J Med Chem. 2021 Jun 5;218:113399. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113399. Epub 2021 Mar 28.
3
Synthesis of Selenoaziridines: A Study on Stereochemical Outcomes of the Reaction of Aziridine Radicals and Anions Generated from Iodoaziridines.
硒氮丙啶的合成:关于碘氮丙啶产生的氮丙啶自由基和阴离子反应的立体化学结果的研究。
ACS Omega. 2019 Jan 10;4(1):870-879. doi: 10.1021/acsomega.8b03019. eCollection 2019 Jan 31.
4
Synthesis of cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines using diiodomethyllithium: reaction optimization, product scope and stability, and a protocol for selection of stationary phase for chromatography.使用二碘甲烷锂合成顺式-C-碘代-N-对甲苯磺酰基氮丙啶:反应优化、产物范围和稳定性,以及用于色谱法选择固定相的方案。
J Org Chem. 2013 Jul 5;78(13):6632-47. doi: 10.1021/jo400956x. Epub 2013 Jun 18.
5
Highly stereoselective methylene transfers onto butanediacetal-protected chiral non-racemic sulfinyl imines using S-ylide technology.使用S-叶立德技术将亚甲基高度立体选择性地转移到丁二缩醛保护的手性非外消旋亚磺酰亚胺上。
Chem Commun (Camb). 2009 Apr 14(14):1882-4. doi: 10.1039/b822779a. Epub 2009 Mar 9.