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有机催化多米诺双迈克尔反应中四个立体中心的控制:多取代环戊烷的高效合成

Control of four stereocenters in an organocatalytic domino double Michael reaction: efficient synthesis of multisubstituted cyclopentanes.

作者信息

Tan Bin, Shi Zugui, Chua Pei Juan, Zhong Guofu

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, 21 Nanyang Link, Singapore 637371, Singapore.

出版信息

Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3425-8. doi: 10.1021/ol801246m. Epub 2008 Jul 11.

DOI:10.1021/ol801246m
PMID:18616339
Abstract

A highly enantioselective and diastereoselective domino organocatalytic double Michael reaction which provides expedited access to multifunctionalized five-membered rings catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (V) has been developed. Simple operational procedures, high yields (81-92%), excellent enantioselectivity (90-97% ee), diastereoselectivities (95:5->99:1 dr), and immense potential of synthetic versatility of the products render this new methodology highly appealing for asymmetric synthesis.

摘要

已经开发出一种高度对映选择性和非对映选择性多米诺有机催化双迈克尔反应,该反应由9-氨基-9-脱氧表奎宁(V)催化,可快速获得多官能化五元环。简单的操作程序、高收率(81-92%)、优异的对映选择性(90-97% ee)、非对映选择性(95:5->99:1 dr)以及产物合成多功能性的巨大潜力,使得这种新方法对不对称合成极具吸引力。

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