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异腈与羧酸在穴状配体中的反应:对难以捉摸的异酰亚胺中间体的观察

Reaction of isonitriles with carboxylic acids in a cavitand: observation of elusive isoimide intermediates.

作者信息

Restorp Per, Rebek Julius

机构信息

The Skaggs Institute for Chemical Biology, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California, 92037, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Sep 10;130(36):11850-1. doi: 10.1021/ja803854r. Epub 2008 Aug 13.

DOI:10.1021/ja803854r
PMID:18698780
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2642476/
Abstract

A deep cavitand with an inwardly directed carboxylic acid function reacts with small aliphatic isonitriles to form N-acyl formamides inside the cavity. The unique isolation and stabilization of covalently bound guests within the structured environment of the cavitand allows for observation of the labile O-acyl isoimide intermediate using conventional spectroscopic methods.

摘要

一种带有向内羧酸官能团的深穴体与小脂肪族异腈反应,在穴腔内形成N-酰基甲酰胺。穴体结构环境内共价结合客体的独特隔离和稳定作用,使得可以使用传统光谱方法观察不稳定的O-酰基异亚胺中间体。

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