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抗β-取代的γ,δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代克莱森重排反应

Enantioselective synthesis of anti-beta-substituted gamma,delta-unsaturated amino acids: a highly selective asymmetric thio-Claisen rearrangement.

作者信息

Liu Zhihua, Qu Hongchang, Gu Xuyuan, Min Byoung J, Nichol Gary S, Nyberg Joel, Hruby Victor J

机构信息

Department of Chemistry, University of Arizona, Tucson, Arizona 85721, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 Sep 18;10(18):4105-8. doi: 10.1021/ol801657q. Epub 2008 Aug 15.

DOI:10.1021/ol801657q
PMID:18702500
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2654228/
Abstract

A novel synthesis of optically active anti-beta-substituted gamma,delta-unsaturated amino acids via a thio-Claisen rearrangement has been achieved. A 2,5-diphenylpyrrolidine was used as a C2-symmetric chiral auxiliary to control the stereochemistry, giving good yields and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

摘要

通过硫代克莱森重排实现了一种新型的光学活性反式β-取代γ,δ-不饱和氨基酸的合成。使用2,5-二苯基吡咯烷作为C2对称手性助剂来控制立体化学，得到了良好的产率以及优异的非对映选择性和对映选择性。

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