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重氮酰胺支持研究:在CDEFG和AEFG片段中立体选择性地形成C10手性中心。

Diazonamide support studies: stereoselective formation of the C10 chiral center in both the CDEFG and AEFG fragments.

作者信息

Lin Jinzhen, Gerstenberger Brian S, Stessman Nhu Y T, Konopelski Joseph P

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California at Santa Cruz, Santa Cruz, California 95064, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 Sep 18;10(18):3969-72. doi: 10.1021/ol8014336. Epub 2008 Aug 15.

Abstract

The synthesis of both the AEFG macrolactam and the CDEFG bis-indole/tyrosine units found in the marine natural product diazonamide A is presented. Key to the success of the synthesis is the highly stereoselective direct C-arylation of an oxindole by an aryllead(IV) reagent derived from tyrosine.

摘要

介绍了海洋天然产物重氮酰胺A中AEFG大环内酰胺和CDEFG双吲哚/酪氨酸单元的合成。合成成功的关键是酪氨酸衍生的芳基铅(IV)试剂对氧化吲哚进行高度立体选择性的直接C-芳基化反应。

相似文献

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The second total synthesis of diazonamide A.重氮酰胺A的第二次全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Apr 17;42(15):1753-8. doi: 10.1002/anie.200351112.
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J Org Chem. 2015 Mar 20;80(6):3058-66. doi: 10.1021/jo5029419. Epub 2015 Mar 4.

本文引用的文献

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A concise and flexible total synthesis of (-)-diazonamide A.(-)-重氮酰胺A的简洁灵活的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Oct 20;42(40):4961-6. doi: 10.1002/anie.200352577.

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