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在 Ramberg-Bäcklund 反应条件下，5-脱氧-5-磺酰化戊呋喃糖令人惊讶地发生 C-4 差向异构化。

A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg-Bäcklund reaction conditions.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kharagpur 721 302, India.

出版信息

Carbohydr Res. 2008 Nov 3;343(16):2826-9. doi: 10.1016/j.carres.2008.08.010. Epub 2008 Aug 12.

DOI:10.1016/j.carres.2008.08.010
PMID:18790475
Abstract

Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-β-D-ribofuranoside with CBr(2)F(2)-KOH/Al(2)O(3) afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the α-L-lyxo derivatives.

摘要

用 CBr(2)F(2)-KOH/Al(2)O(3)处理 5-脱氧-2,3-O-亚异丙基-5-(苯磺酰基)-β-D-核糖呋喃苷得到相应的烯烃糖。相比之下，甲基和异丙基类似物在 C-4 位发生差向异构化生成α-L-岩藻糖衍生物。

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