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使用(tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl并通过微波辐射对功能化芳烃和杂芳烃进行高温金属化反应。

High temperature metalation of functionalized aromatics and heteroaromatics using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation.

作者信息

Wunderlich Stefan, Knochel Paul

机构信息

Department Chemie and Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität, 81377 Munich, Germany.

出版信息

Org Lett. 2008 Oct 16;10(20):4705-7. doi: 10.1021/ol802118e. Epub 2008 Sep 25.

DOI:10.1021/ol802118e
PMID:18816136
Abstract

A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF via direct zincation using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation. Ester and cyano functions as well as ketones are compatible with the high temperatures of the zincation. The resulting bis-organo zinc species undergo a number of subsequent reactions leading to highly functionalized aromatics and heteroaromatics in good to excellent yields.

摘要

通过使用(tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl并在微波辐射下于四氢呋喃中直接锌化,高效制备了多种多官能团芳基和杂芳基锌试剂。酯基、氰基官能团以及酮与锌化反应的高温条件兼容。所得的双有机锌物种会发生一系列后续反应,以良好至优异的产率生成高度官能化的芳烃和杂芳烃。

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