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用于不对称烯丙基氧化和环丙烷化反应的氮杂芳烃顺式二氢二醇衍生的2,2'-联吡啶配体。

Azaarene cis-dihydrodiol-derived 2,2'-bipyridine ligands for asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation.

作者信息

Boyd Derek R, Sharma Narain D, Sbircea Lenuta, Murphy Deirdre, Belhocine Tayeb, Malone John F, James Stuart L, Allen Christopher C R, Hamilton John T G

机构信息

Centre for the Theory and Application of Catalysis, Queen's University Belfast, Belfast, UKBT9 5AG.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2008 Nov 21(43):5535-7. doi: 10.1039/b814678k. Epub 2008 Oct 9.

DOI:10.1039/b814678k
PMID:18997943
Abstract

Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of 2-chloroquinoline, 2-chloro-3-methylquinoline and 2-chloro-6-phenylpyridine substrates yielded the corresponding enantiopure cis-dihydrodiols; enantiopure 2,2'-bipyridines, synthesised in four steps from 2-chloroquinoline, proved to be efficient chiral ligands in catalytic asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation reactions of alkenes.

摘要

联苯双加氧酶催化的2-氯喹啉、2-氯-3-甲基喹啉和2-氯-6-苯基吡啶底物的顺式二羟基化反应生成了相应的对映体纯的顺式二氢二醇;由2-氯喹啉经四步合成的对映体纯的2,2'-联吡啶,在烯烃的催化不对称烯丙基氧化和环丙烷化反应中被证明是有效的手性配体。

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