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催化对映选择性迈尔外因-埃申莫泽克莱森重排反应：烯丙基羟吲哚的不对称合成

Catalytic enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement: asymmetric synthesis of allyl oxindoles.

作者信息

Linton Elizabeth C, Kozlowski Marisa C

机构信息

Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104-6323, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Dec 3;130(48):16162-3. doi: 10.1021/ja807026z.

DOI:10.1021/ja807026z
PMID:18998679
Abstract

The first catalytic, enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) BINAP or phosphinooxazoline catalysts were employed to generate oxindole products with 100% conversion and up to 92% ee.

摘要

首次实现了催化对映选择性的迈尔外因-埃申莫泽克莱森重排反应。使用钯（II）联萘二膦或膦基恶唑啉催化剂生成了转化率达100%且对映体过量高达92%的氧化吲哚产物。

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