• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

对映选择性-Claisen 重排在 -衍生的烯丙基化苯丙素合成中的应用。

Enantioselective -Claisen Rearrangement for the Synthesis of -Derived Prenylated Phenylpropanoids.

机构信息

EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Joseph Black Building, David Brewster Road, Edinburgh EH9 3FJ, United Kingdom.

出版信息

Org Lett. 2021 May 7;23(9):3248-3252. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00620. Epub 2021 Apr 15.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00620
PMID:33856817
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8155563/
Abstract

The development of the first enantioselective -Claisen rearrangement has been achieved. Using a chiral aluminum Lewis acid, illicinole is rearranged to give (-)-illicinone A (er 87:13), which can then be converted into more complex -derived prenylated phenylpropanoids. The absolute configurations of the natural products (+)-cycloillicinone and (-)-illicarborene A have been determined, and our results cast doubt on the enantiopurity of the natural samples.

摘要

首例对映选择性-Claisen重排反应已经实现。采用手性铝路易斯酸，使亚麻苦苷发生重排，得到（-）-胡椒烯酮 A（er 87:13），然后可以将其转化为更复杂的 -衍生的芳基丙二烯类化合物。天然产物（+）-环胡椒烯酮和（-）-胡椒烯 A 的绝对构型已确定，我们的结果对天然样品的对映体纯度提出了质疑。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/10cc6cfad933/ol1c00620_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/797774290664/ol1c00620_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/07c7328e000f/ol1c00620_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/4f38d83c6f10/ol1c00620_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/88477a098fc8/ol1c00620_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/10cc6cfad933/ol1c00620_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/797774290664/ol1c00620_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/07c7328e000f/ol1c00620_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/4f38d83c6f10/ol1c00620_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/88477a098fc8/ol1c00620_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/faff/8155563/10cc6cfad933/ol1c00620_0005.jpg

相似文献

1
Enantioselective -Claisen Rearrangement for the Synthesis of -Derived Prenylated Phenylpropanoids.对映选择性-Claisen 重排在 -衍生的烯丙基化苯丙素合成中的应用。
Org Lett. 2021 May 7;23(9):3248-3252. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00620. Epub 2021 Apr 15.
2
Modular Approach to Benzofurans, 2H-Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids.通过克莱森重排和环 closing metathesis 构建苯并呋喃、2H-色烯和苯并二氧杂环戊烯的模块化方法：获得苯丙素类化合物。
Chem Asian J. 2022 Apr 14;17(8):e202200084. doi: 10.1002/asia.202200084. Epub 2022 Mar 14.
3
New prenylated C₆-C₃ compounds from the twigs of Illicium anisatum.从毒八角树枝条中分离得到的新型异戊烯基化C₆-C₃化合物。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2011;59(7):898-901. doi: 10.1248/cpb.59.898.
4
Prenylated C6-C3 compounds from the fruits of Illicium simonsii.来自滇西八角果实的异戊烯基化C6-C3化合物。
J Asian Nat Prod Res. 2009 Dec;11(12):1056-61. doi: 10.1080/10286020903376194.
5
Anti-inflammatory activity of phenylpropanoids and phytoquinoids from Illicium species in RBL-2H3 cells.八角属植物中苯丙素类和植物醌类化合物在RBL-2H3细胞中的抗炎活性
Planta Med. 2007 Jun;73(7):662-5. doi: 10.1055/s-2007-981528. Epub 2007 May 31.
6
Cancer chemopreventive activity of phenylpropanoids and phytoquinoids from Illicium plants.八角属植物中苯丙素类化合物和植物醌类化合物的癌症化学预防活性。
Cancer Lett. 2004 Oct 28;214(2):165-9. doi: 10.1016/j.canlet.2004.05.005.
7
Two new sesquiterpenoids and two new prenylated phenylpropanoids from Illicium fargesii, and neuroprotective activity of macranthol.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2008 Aug;56(8):1201-4. doi: 10.1248/cpb.56.1201.
8
Brønsted acid catalyzed enantioselective indole aza-Claisen rearrangement mediated by an arene CH-O interaction.布朗斯特酸催化的通过芳基 CH-O 相互作用介导的吲哚氮杂-Claisen 重排的对映选择性。
J Am Chem Soc. 2013 Nov 6;135(44):16380-3. doi: 10.1021/ja4095473. Epub 2013 Oct 28.
9
Two new compounds and anti-HIV active constituents from Illicium verum.
Planta Med. 2007 Apr;73(4):372-5. doi: 10.1055/s-2007-967162. Epub 2007 Mar 29.
10
Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,5-Dihydrooxepines.催化对映选择性合成 2,5-二氢恶唑。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jul 17;56(30):8663-8666. doi: 10.1002/anie.201700890. Epub 2017 Apr 18.

引用本文的文献

1
Total synthesis, biological evaluation and biosynthetic re-evaluation of -derived neolignans.源自 - 的新木脂素的全合成、生物学评价及生物合成再评价。
Chem Sci. 2024 Jun 19;15(30):11783-11793. doi: 10.1039/d4sc03232b. eCollection 2024 Jul 31.
2
Chiral cobalt(ii) complex-promoted asymmetric -Claisen rearrangement of allyl α-naphthol ethers.手性钴（II）配合物促进烯丙基α-萘酚醚的不对称-Claisen重排反应
Chem Sci. 2023 Nov 27;14(47):13979-13985. doi: 10.1039/d3sc05677e. eCollection 2023 Dec 6.
3
Bioinspired Total Synthesis of Erectones A and B, and the Revised Structure of Hyperelodione D.

本文引用的文献

1
Enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement: dearomatization of alkyl 2-allyloxy/benzyloxy-1/3-naphthoates catalyzed by a chiral π-Cu(ii) complex.对映选择性[1,3]氧到碳的重排：手性π-Cu(ii)配合物催化的烷基2-烯丙氧基/苄氧基-1/3-萘甲酸酯的去芳构化反应
Chem Sci. 2019 Jan 10;10(8):2259-2263. doi: 10.1039/c8sc05601c. eCollection 2019 Feb 28.
2
Asymmetric Direct 1,2-Addition of Aryl Grignard Reagents to Aryl Alkyl Ketones.芳基烷基酮与芳基格氏试剂的不对称直接 1,2-加成。
Org Lett. 2016 Jan 15;18(2):236-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03379. Epub 2015 Dec 24.
3
Copper(II)- and palladium(II)-catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles to quaternary oxindoles and spirocyclic lactones.
受生物启发的 Erectones A 和 B 的全合成，以及 Hyperelodione D 的修订结构。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 May 2;61(19):e202200420. doi: 10.1002/anie.202200420. Epub 2022 Mar 14.
铜(II)和钯(II)催化的烯丙氧基-和炔丙氧基-吲哚的对映选择性 Claisen 重排反应，生成季碳吲哚酮和螺环内脂。
J Org Chem. 2012 Dec 21;77(24):11034-55. doi: 10.1021/jo302039n. Epub 2012 Dec 4.
4
Asymmetric synthesis of allenyl oxindoles and spirooxindoles by a catalytic enantioselective Saucy-Marbet Claisen rearrangement.通过催化对映选择性Saucy-Marbet克莱森重排实现联烯基氧化吲哚和螺环氧化吲哚的不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Mar 5;51(10):2448-51. doi: 10.1002/anie.201107417. Epub 2012 Jan 27.
5
New prenylated C₆-C₃ compounds from the twigs of Illicium anisatum.从毒八角树枝条中分离得到的新型异戊烯基化C₆-C₃化合物。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2011;59(7):898-901. doi: 10.1248/cpb.59.898.
6
Enantioselective thiourea-catalyzed cationic polycyclizations.手性硫脲催化的阳离子多环化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Apr 14;132(14):5030-2. doi: 10.1021/ja101256v.
7
Biomimetic total synthesis of tricycloillicinone and mechanistic studies toward the rearrangement of prenyl phenyl ethers.三环蒜藜芦碱酮的仿生全合成及异戊烯基苯基醚重排的机理研究
Tetrahedron Lett. 2008 Nov 3;49(45):6383-6385. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.07.184.
8
Chemical constituents of plants from the genus Illicium.八角属植物的化学成分。
Chem Biodivers. 2009 Jul;6(7):963-89. doi: 10.1002/cbdv.200700433.
9
Catalytic enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement: asymmetric synthesis of allyl oxindoles.催化对映选择性迈尔外因-埃申莫泽克莱森重排反应：烯丙基羟吲哚的不对称合成
J Am Chem Soc. 2008 Dec 3;130(48):16162-3. doi: 10.1021/ja807026z.
10
Claisen rearrangement over the past nine decades.过去九十年来的克莱森重排反应。
Chem Rev. 2004 Jun;104(6):2939-3002. doi: 10.1021/cr020703u.