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Weak Brønsted acid-thiourea co-catalysis: enantioselective, catalytic protio-Pictet-Spengler reactions.

作者信息

Klausen Rebekka S, Jacobsen Eric N

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, 12 Oxford Street, Cambridge, Massachusetts 02138, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Feb 19;11(4):887-90. doi: 10.1021/ol802887h.

DOI:10.1021/ol802887h
PMID:19178157
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2664157/
Abstract

The development of one-pot imine formation and asymmetric Pictet-Spengler reactions cocatalyzed by a chiral thiourea and benzoic acid is described. Optically active tetrahydro-beta-carbolines, ubiquitous structural motifs in biologically active natural products, are obtained in high ee directly from tryptamine and aldehyde precursors.

摘要

描述了在手性硫脲和苯甲酸共同催化下一锅法形成亚胺及不对称Pictet-Spengler反应的进展。光学活性的四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序,可直接从色胺和醛前体以高对映体过量获得。