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通过铑催化的炔酰胺碳锌化反应立体选择性合成多取代烯酰胺。

Stereoselective synthesis of multisubstituted enamides via rhodium-catalyzed carbozincation of ynamides.

作者信息

Gourdet Benoit, Lam Hon Wai

机构信息

School of Chemistry, University of Edinburgh, Joseph Black Building, The King's Buildings, West Mains Road, Edinburgh EH9 3JJ, United Kingdom.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Mar 25;131(11):3802-3. doi: 10.1021/ja900946h.

DOI:10.1021/ja900946h
PMID:19253939
Abstract

A new rhodium-catalyzed carbozincation of ynamides has been developed, using diorganozinc reagents or functionalized alkylzinc halides. The reactions are highly regio- and stereoselective, allowing access to a wide range of multisubstituted enamides, which are increasingly important building blocks for organic synthesis. Utilization of the alkenylzinc intermediates in further carbon-carbon bond-forming reactions to form trisubstituted enamides is also possible.

摘要

已开发出一种新的铑催化的烯酰胺碳锌化反应,该反应使用二有机锌试剂或官能化的卤代烷基锌。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性,能够合成多种多取代的烯酰胺,而多取代烯酰胺是有机合成中越来越重要的结构单元。利用烯基锌中间体进行进一步的碳-碳键形成反应以生成三取代烯酰胺也是可行的。

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