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通过酶促迈克尔加成实现聚酮链分支

Polyketide-chain branching by an enzymatic Michael addition.

作者信息

Kusebauch Björn, Busch Benjamin, Scherlach Kirstin, Roth Martin, Hertweck Christian

机构信息

Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology, HKI, Department of Biomolecular Chemistry and Bio Pilot Plant, Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(27):5001-4. doi: 10.1002/anie.200900277.

DOI:10.1002/anie.200900277
PMID:19266509
Abstract

A new "branch" for polyketide synthases was discovered in the biosynthesis of the antimitotic rhizoxin complex in the endofungal bacterium Burkholderia rhizoxinica. Genetic engineering and the structural elucidation of pathway intermediates revealed that a complex polyketide chain is branched at the beta position by an unprecedented conjugate addition of an acetyl building block to an acryloyl precursor (see scheme).

摘要

在内生真菌细菌伯克霍尔德氏菌根霉素中抗有丝分裂根霉素复合物的生物合成过程中,发现了聚酮合酶的一条新“分支”。基因工程和途径中间体的结构解析表明,一个复杂的聚酮链通过乙酰基构建模块向丙烯酰前体的前所未有的共轭加成在β位发生分支(见图)。

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