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位阻醇的β-糖基化反应。

Beta-glycosidation of sterically hindered alcohols.

作者信息

Szpilman Alex M, Carreira Erick M

机构信息

Laboratorium für Organische Chemie der ETH-Zürich, HCI H 335, Wolfgang Pauli Strasse 10, CH-8093 Zurich, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2009 Mar 19;11(6):1305-7. doi: 10.1021/ol9000735.

DOI:10.1021/ol9000735
PMID:19281135
Abstract

The 2-chloro-2-methylpropanoic ester serves as a steering group in the Schmidt glycosidation reaction. Rapid and efficient glycosidation of a range of sterically hindered alcohols takes place under mild, acidic conditions to afford the glycoside products in high yield and beta-selectivity and without formation of orthoester side products. The 2-chloro-2-methylpropanoic ester is readily cleaved under mild, basic conditions.

摘要

2-氯-2-甲基丙酸酯在施密特糖苷化反应中用作导向基团。在温和的酸性条件下,一系列空间位阻醇能够快速有效地进行糖苷化反应,以高收率和β-选择性得到糖苷产物,且不会形成原酸酯副产物。2-氯-2-甲基丙酸酯在温和的碱性条件下易于裂解。

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