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稠合多环四氢呋喃的合成及钯催化异构化:官能化桥连双环[n.2.1]环系统的高效和立体选择性一锅多组分串联反应构建。

Synthesis and palladium-catalysed isomerisation of fused polycyclic tetrahydrofurans: efficient and stereoselective one-pot domino construction of functionalised bridged bicyclo[n.2.1] ring systems.

机构信息

Institut des Sciences Moléculaires de Marseille UMR CNRS 6263 iSm2, Aix-Marseille Université, Centre Saint Jérôme, Service 531, Marseille Cedex 20, France.

出版信息

Mol Divers. 2009 Nov;13(4):469-73. doi: 10.1007/s11030-009-9131-2. Epub 2009 Mar 13.

Abstract

A new one-pot domino reaction for a general entry to functionalised bridged bicyclo[n.2.1] ring systems from alpha, alpha'-diactivated cyclic ketones and trans-1,4-dihalides is described. The sequence combines a base promoted C-O cycloalkylation reaction leading to fused polycyclic enol ethers and their in situ palladium-catalysed isomerisation.

摘要

描述了一种新的一锅多米诺反应,用于从α,α'-二活化的环状酮和反式-1,4-二卤代物中获得官能化桥连双环[n.2.1]环系统。该序列结合了碱促进的 C-O 环烷基化反应,生成稠合多环烯醇醚,并进行其原位钯催化异构化。

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