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通过1,3 - 二环氧物的新型串联开环反应合成2 - 烯 - 1,4 - 二醇：迈向二羟基紫杉烷类衍生物的高效合成

Synthesis of 2-ene-1,4-diols by a new cascade-opening of 1,3-diepoxides: towards an efficient synthesis of dihydroxytaxoid derivatives.

作者信息

Aldegunde María J, Castedo Luis, Granja Juan R

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Santiago, 15782 Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

Chemistry. 2009;15(19):4785-7. doi: 10.1002/chem.200802621.

DOI:10.1002/chem.200802621
PMID:19322768
Abstract

Taxing taxanes: A new method for the preparation of alk-2-ene-1,4-diols from 1,3-dienes, especially for geometrical constrained derivatives, via dioxirane derivative formation followed by Ti(III)-induced oxirane ring opening, is described. The strategy has been very efficiently implemented to the construction of the 11-ene-10,13-diol moiety present in taxol derivatives.

摘要

紫杉烷的难题

描述了一种从1,3 - 二烯制备链-2-烯-1,4 - 二醇的新方法，特别是对于几何结构受限的衍生物，该方法通过形成二氧杂环丙烷衍生物，然后进行钛(III)诱导的环氧乙烷开环反应。该策略已非常有效地应用于紫杉醇衍生物中存在的11-烯-10,13 - 二醇部分的构建。

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