（-）-比通内酯F的全合成。

Total synthesis of (-)-bitungolide F.

作者信息

Su Yingpeng, Xu Yanfen, Han Junjie, Zheng Jiyue, Qi Jing, Jiang Tuo, Pan Xinfu, She Xuegong

机构信息

Department of Chemistry, State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2009 Apr 3;74(7):2743-9. doi: 10.1021/jo9000146.

DOI:10.1021/jo9000146

PMID:19323573

Abstract

An efficient total synthesis of (-)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone and a Julia-Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

摘要

本文描述了一种以17步反应、20.1%的产率高效全合成（-）-比通内酯F（6）的方法。关键步骤包括迈尔斯不对称烷基化反应，以引入具有适当立体化学的C6甲基；类似克莱森缩合的环化反应，构建α,β-不饱和δ-内酯；以及朱利亚-科琴斯基烯烃化反应，组装共轭二烯部分。