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环状二酮与β,γ-不饱和α-酮酯的催化不对称迈克尔反应。

Catalytic, asymmetric Michael reactions of cyclic diketones with beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters.

作者信息

Calter Michael A, Wang Jun

机构信息

Department of Chemistry, Wesleyan University, Middletown, Connecticut 06459, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 May 21;11(10):2205-8. doi: 10.1021/ol900586f.

DOI:10.1021/ol900586f
PMID:19366193
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2694574/
Abstract

Newly synthesized cinchona alkaloid-derived pyrimidines function as effective asymmetric catalysts for the Michael reaction between cyclic diketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters. The reactions of electrophiles with either aryl or alkyl gamma-substituents give 64-99% yields and 94-99% ee.

摘要

新合成的金鸡纳生物碱衍生的嘧啶可作为有效的不对称催化剂,用于环状二酮与β,γ-不饱和α-酮酯之间的迈克尔反应。亲电试剂与芳基或烷基γ-取代基的反应产率为64-99%,对映体过量值为94-99%。

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