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四取代四氢呋喃木脂素立体异构体的合成及其抗菌活性

Syntheses and antimicrobial activity of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan stereoisomers.

作者信息

Nakato Tomofumi, Yamauchi Satoshi, Tago Ryosuke, Akiyama Koichi, Maruyama Masafumi, Sugahara Takuya, Kishida Taro, Koba Yojiro

机构信息

Faculty of Agriculture, Ehime University, Matsuyama, Ehime, Japan.

出版信息

Biosci Biotechnol Biochem. 2009 Jul;73(7):1608-17. doi: 10.1271/bbb.90107. Epub 2009 Jul 7.

DOI:10.1271/bbb.90107
PMID:19584535
Abstract

The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9'-diol compound bearing (7R,7'R,8R,8'R) and (7R,7'S,8R,8'R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (-)-virgatusin bearing (7S,7'R,8S,8'S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

摘要

完成了四取代四氢呋喃木脂素所有立体异构体的合成,并检测了其抗菌活性。具有(7R,7'R,8R,8'R)和(7R,7'S,8R,8'R)立体化学结构的9,9'-二醇化合物分别对反硝化李斯特菌和枯草芽孢杆菌显示出最强的抗菌活性。还发现具有(7S,7'R,8S,8'S)立体化学结构的(-)-virgatusin具有最强的抗真菌活性。

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引用本文的文献

1
Syntheses and structure-activity relationship of lignans to develop novel pesticides.用于开发新型农药的木脂素的合成及其构效关系
J Pestic Sci. 2024 Nov 20;49(4):311-320. doi: 10.1584/jpestics.J24-03.