• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铁催化的烯丙基取代反应实现选择性碳-硫键形成。

Selective C-S bond formation via Fe-catalyzed allylic substitution.

作者信息

Jegelka Markus, Plietker Bernd

机构信息

Institut für Organische Chemie, FB Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany.

出版信息

Org Lett. 2009 Aug 6;11(15):3462-5. doi: 10.1021/ol901297s.

DOI:10.1021/ol901297s
PMID:19588965
Abstract

In contrast to the formation of C-O and C-N bonds it was only recently that the selective C-S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish to communicate a regioselective Fe-catalyzed allylic sulfonation that allows for the preparation of various chiral aryl allyl sulfones in good to excellent yields.

摘要

与碳 - 氧键和碳 - 氮键的形成不同,通过过渡金属配合物进行选择性碳 - 硫键形成直到最近才更多地成为研究的核心。鉴于官能团中的硫原子可以具有不同的氧化态,这些氧化态对应于不同的化学性质和反应组合,这有点令人惊讶。在此,我们希望交流一种区域选择性铁催化的烯丙基磺化反应,该反应能够以良好到优异的产率制备各种手性芳基烯丙基砜。

相似文献

1
Selective C-S bond formation via Fe-catalyzed allylic substitution.通过铁催化的烯丙基取代反应实现选择性碳-硫键形成。
Org Lett. 2009 Aug 6;11(15):3462-5. doi: 10.1021/ol901297s.
2
Selective synthesis of allylated oxime ethers and nitrones based on palladium-catalyzed allylic substitution of oximes.基于钯催化肟的烯丙基取代反应选择性合成烯丙基化肟醚和硝酮。
J Org Chem. 2005 Jul 8;70(14):5630-5. doi: 10.1021/jo050632+.
3
Synthesis and optical resolution of aminophosphines with axially chiral C(aryl)-N(amine) bonds for use as ligands in asymmetric catalysis.用于不对称催化中作为配体的具有轴向手性C(芳基)-N(胺)键的氨基膦的合成与光学拆分。
J Org Chem. 2006 Sep 15;71(19):7346-53. doi: 10.1021/jo061261f.
4
Metal-catalyzed enantioselective allylation in asymmetric synthesis.不对称合成中的金属催化对映选择性烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(2):258-97. doi: 10.1002/anie.200605113.
5
α-Sulfonyl succinimides: versatile sulfinate donors in Fe-catalyzed, salt-free, neutral allylic substitution.α-磺酰基琥珀酰亚胺:铁催化、无盐、中性烯丙基取代反应中多功能的亚磺酸盐供体。
Chemistry. 2011 Sep 5;17(37):10417-30. doi: 10.1002/chem.201101047. Epub 2011 Aug 4.
6
Palladium-pincer complex catalyzed C-C coupling of allyl nitriles with tosyl imines via regioselective allylic C-H bond functionalization.钯钳形配合物通过区域选择性烯丙基C-H键官能化催化烯丙基腈与甲苯磺酰亚胺的C-C偶联反应。
Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2881-4. doi: 10.1021/ol801070n. Epub 2008 Jun 5.
7
Fe-catalyzed multicomponent reactions: the regioselective alkoxy allylation of activated olefins and its application in sequential Fe catalysis.铁催化的多组分反应:活化烯烃的区域选择性烷氧基烯丙基化及其在连续铁催化中的应用。
Chemistry. 2012 Feb 20;18(8):2423-9. doi: 10.1002/chem.201103009. Epub 2012 Jan 16.
8
Platinum-catalyzed direct amination of allylic alcohols under mild conditions: ligand and microwave effects, substrate scope, and mechanistic study.温和条件下铂催化烯丙醇的直接胺化反应:配体和微波效应、底物范围及机理研究
J Am Chem Soc. 2009 Oct 14;131(40):14317-28. doi: 10.1021/ja9046075.
9
Unlocking ylide reactivity in the metal-catalyzed allylic substitution reaction: stereospecific construction of primary allylic amines with aza-ylides.解锁金属催化烯丙基取代反应中的叶立德反应活性:用氮杂叶立德立体专一性构建伯烯丙基胺
J Am Chem Soc. 2009 Jul 1;131(25):8722-3. doi: 10.1021/ja9041302.
10
Palladium-catalyzed coupling of allylboronic acids with iodobenzenes. Selective formation of the branched allylic product in the absence of directing groups.钯催化烯丙基硼酸与碘苯的偶联反应。在没有导向基团的情况下选择性形成支链烯丙基产物。
J Am Chem Soc. 2006 Jun 28;128(25):8150-1. doi: 10.1021/ja062585o.

引用本文的文献

1
Copper-catalyzed sulfonylation of alkenes with CHSSONa.铜催化烯烃与CHSSONa的磺酰化反应。
BMC Chem. 2025 Feb 22;19(1):51. doi: 10.1186/s13065-025-01426-0.
2
Enantioselective Synthesis of Allylic Sulfones via Rhodium-Catalyzed Direct Hydrosulfonylation of Allenes and Alkynes.通过铑催化的丙二烯和炔烃直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜
J Am Chem Soc. 2024 Jun 26;146(25):16996-17002. doi: 10.1021/jacs.4c05629. Epub 2024 Jun 14.
3
Hydroxyl-Directed Regio- and Diastereoselective Allylic Sulfone Reductions with [Sm(HO)]I.用[Sm(HO)]I进行羟基导向的区域和非对映选择性烯丙基砜还原反应。
J Org Chem. 2024 Jan 5;89(1):692-700. doi: 10.1021/acs.joc.3c01647. Epub 2023 Dec 13.
4
Iron-catalysed allylation-hydrogenation sequences as masked alkyl-alkyl cross-couplings.铁催化的烯丙基化-氢化序列作为掩蔽的烷基-烷基交叉偶联反应。
RSC Adv. 2019 Oct 2;9(54):31217-31223. doi: 10.1039/c9ra07604b. eCollection 2019 Oct 1.
5
Palladium nanoparticles as efficient catalyst for C-S bond formation reactions.钯纳米颗粒作为C-S键形成反应的高效催化剂。
RSC Adv. 2020 Aug 21;10(52):31022-31026. doi: 10.1039/d0ra05848c.
6
Synthesis and applications of sodium sulfinates (RSONa): a powerful building block for the synthesis of organosulfur compounds.亚磺酸钠(RSONa)的合成与应用:一种用于有机硫化合物合成的强大基石。
RSC Adv. 2021 Mar 1;11(16):9130-9221. doi: 10.1039/d0ra09759d.
7
Regioselective molybdenum-catalyzed allylic substitution of tertiary allylic electrophiles: methodology development and applications.区域选择性钼催化叔烯丙基亲电试剂的烯丙基取代反应:方法学发展与应用
Chem Sci. 2020 May 6;11(21):5481-5486. doi: 10.1039/d0sc01763a.
8
Gold(I)-catalysed direct thioetherifications using allylic alcohols: an experimental and computational study.使用烯丙醇的金(I)催化直接硫醚化反应:一项实验与计算研究
Chemistry. 2014 Sep 1;20(36):11540-8. doi: 10.1002/chem.201403293. Epub 2014 Jul 30.
9
Iridium-catalyzed, regio- and enantioselective allylic substitution with aromatic and aliphatic sulfinates.铱催化的、区域和对映选择性的烯丙基取代反应,带有芳香族和脂肪族亚磺酸盐。
Org Lett. 2010 Jan 1;12(1):92-4. doi: 10.1021/ol9023248.