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通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成西表岛内酯-1a的C13-C23片段。

Synthesis of iriomoteolide-1a C13-C23 fragment via asymmetric conjugate addition and Julia-Kocienski coupling reaction.

作者信息

Chin Yen-Jin, Wang Shun-Yi, Loh Teck-Peng

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore 637371.

出版信息

Org Lett. 2009 Aug 20;11(16):3674-6. doi: 10.1021/ol901480s.

DOI:10.1021/ol901480s
PMID:19627100
Abstract

The key C13-C23 fragment toward the total synthesis of iriomoteolide-1a (1) has been constructed from an 1,2-acetonide containing aldehyde 5 via a Julia-Kocienski olefination with the C16-C23 segment 6. The key step involves stereoselective introduction of the C29 methyl group by a highly efficient CuI-Tol-BINAP-catalyzed asymmetric conjugate addition of methylmagnesium bromide to an alpha,beta-unsaturated ester.

摘要

用于全合成西表山岛内酯-1a（1）的关键C13-C23片段已由含醛基的1,2-缩丙酮5通过与C16-C23片段6进行Julia-Kocienski烯烃化反应构建而成。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化溴化甲基镁对α,β-不饱和酯进行不对称共轭加成，立体选择性地引入C29甲基。

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