相对立体化学测定和新型天然聚酮 C1-C17 片段的合成。

Relative stereochemical determination and synthesis of the C1-C17 fragment of a new natural polyketide.

机构信息

CNRS UMR 8638, Faculté de Pharmacie, Université Paris Descartes, 4 avenue de l'observatoire, 75270 Paris cedex 06, France.

出版信息

J Org Chem. 2009 Sep 18;74(18):7034-45. doi: 10.1021/jo9012833.

DOI:10.1021/jo9012833

PMID:19694414

Abstract

The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

摘要

复杂天然聚酮部分的相对立体化学的挑战性确定得以实现。经过仔细的 NMR 分析，使用基于对映选择性醛醇反应的共同策略，已经进行了一套可能的相对非对映异构体（最初设想的 32 个中只有 6 个非对映异构体）的简洁合成。通过高度可预测性，最终的 NMR 比较确定了该天然产物的 C1-C17 片段的相对立体化学。