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(-)-克拉沃索利德B的对映选择性全合成。

Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide B.

作者信息

Son Jung Beom, Hwang Min-ho, Lee Wonsun, Lee Duck-Hyung

机构信息

Department of Chemistry, Sogang University, Shinsoo-dong 1, Mapo-gu, Seoul 121-742, Korea.

出版信息

Org Lett. 2007 Sep 27;9(20):3897-900. doi: 10.1021/ol7015115. Epub 2007 Sep 8.

Abstract

Enantioselective synthesis of 2, a revised structure for (-)-clavosolide B, was accomplished by a convergent approach, where syn-selective aldol, hydroxy-directed cyclopropanation, Mitsunobu inversion, Schmidt-type glycosylation, and macrolactonization reactions were utilized as key reactions. Comparison of 1H and 13C NMR spectra and optical rotation measurement confirmed the relative and absolute stereochemistry of clavosolide B (2).

摘要

通过汇聚方法完成了对2((-)-克拉伏索利德B的修订结构)的对映选择性合成,其中顺式选择性羟醛缩合、羟基导向的环丙烷化、光延反转、施密特型糖基化和大环内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱的比较以及旋光度测量确定了克拉伏索利德B(2)的相对和绝对立体化学。

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