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多羟基吡咯里西啶生物碱来自真菌拟茎点霉 TAMA 87 变种 suchlasporia 中的波壳宁碱,是一种有效的β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

Pochonicine, a polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid from fungus Pochonia suchlasporia var. suchlasporia TAMA 87 as a potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor.

机构信息

Laboratory of Bioresources Chemistry, The Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University, Okayama 700-8530, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem. 2009 Oct 15;17(20):7248-53. doi: 10.1016/j.bmc.2009.08.052. Epub 2009 Aug 31.

DOI:10.1016/j.bmc.2009.08.052
PMID:19775896
Abstract

A new polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid designated as pochonicine (1) was isolated from a solid fermentation culture of the fungal strain Pochonia suchlasporia var. suchlasporia TAMA 87. The structure of 1 was determined using NMR and MS techniques as (1R*, 3S*, 5S*, 6S*, 7R*, 7a S*)-5-acetamidomethyl-3-hydroxymethyl-1,6,7-trihydroxypyrrolizidine. Pochonicine (1) showed potent inhibition against beta-N-acetylglucosaminidases (GlcNAcases) of various organisms including insects, fungi, mammals, and a plant but no inhibition against beta-glucosidase of almond, alpha-glucosidase of yeast, or chitinase of Bacillus sp. The GlcNAcase inhibitory activity of pochonicine (1) was comparable to nagstatin, a potent GlcNAcase inhibitor of natural origin.

摘要

一种新的多羟基吡咯里西啶生物碱,命名为波壳宁(1),从真菌菌株波壳孢菌变种。suchlasporia TAMA 87 的固体发酵培养物中分离得到。1 的结构通过 NMR 和 MS 技术确定为(1R*,3S*,5S*,6S*,7R*,7a S*)-5-乙酰氨甲基-3-羟甲基-1,6,7-三羟基吡咯里西啶。波壳宁(1)对包括昆虫、真菌、哺乳动物和植物在内的各种生物体的β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶(GlcNAcases)表现出强烈的抑制作用,但对杏仁中的β-葡萄糖苷酶、酵母中的α-葡萄糖苷酶或芽孢杆菌的几丁质酶没有抑制作用。波壳宁(1)的 GlcNAcase 抑制活性与 nagstatin 相当,nagstatin 是一种天然来源的强效 GlcNAcase 抑制剂。

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