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具有 C-27 位羟基的平卧黄堇中环二萜细胞毒素

Cytotoxic serratane triterpenes from Diphasiastrum complanatum with a hydroxy group at C-27.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, the Chinese Academy of Sciences, Kunming, People's Republic of China.

出版信息

Planta Med. 2010 Mar;76(4):353-7. doi: 10.1055/s-0029-1186168. Epub 2009 Sep 28.

DOI:10.1055/s-0029-1186168
PMID:19787568
Abstract

Four serratane-type triterpenes ( 1- 4) were isolated from D. COMPLANATUM. Their chemical structures were elucidated as 14alpha,15alpha,20beta,21beta,24,27alpha,29-heptahydroxyserrat-3-one ( 1), 3beta,14alpha,15alpha,20beta,21beta,24,27alpha,29-octahydroxyserratane ( 2), 3alpha,14alpha,20beta,21beta,24,27alpha,29-heptahydroxyserratane ( 3) and 3beta,14alpha,21beta,24,27alpha-pentahydroxyl-serratane-29-yl ( E)- P-coumarate ( 4) by spectroscopic methods (MS, 1D and 2D NMR) and X-ray crystallography. Interestingly, the most characteristic methylene (C-27) of the serratane ring C was oxidized to a methine. Compound 4 showed significant cytotoxic activity against the human leukemia K562/S and the doxorubicin-resistant K562/R cell lines, but the other compounds were inactive.

摘要

从 D. COMPLANATUM 中分离得到 4 种serratane 型三萜(1-4)。通过光谱方法(MS、1D 和 2D NMR)和 X 射线晶体学解析,它们的化学结构被阐明为 14α,15α,20β,21β,24,27α,29-七羟基serrat-3-one(1)、3β,14α,15α,20β,21β,24,27α,29-八羟基serratane(2)、3α,14α,20β,21β,24,27α,29-七羟基serratane(3)和 3β,14α,21β,24,27α-五羟基serratane-29-yl(E)-对香豆酸酯(4)。有趣的是,serratane 环 C 的最特征亚甲基(C-27)被氧化为亚甲基。化合物 4 对人白血病 K562/S 和阿霉素耐药 K562/R 细胞系表现出显著的细胞毒性活性,但其他化合物则没有活性。

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