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来自阿里山瓜馥木的新型细胞毒性羽扇烷三萜类化合物。

New cytotoxic lupane triterpenes from Perrottetia arisanensis.

作者信息

Du Ying-Chi, Lin An-Shen, Wu Chin-Chung, Hsieh Pei-Wen, Chen Yung-Husan, Chen I-Hsiao, Chen Shu-Li, Yen Hsin-Fu, Lübken Tilo, Chang Fang-Rong, Wu Yang-Chang

机构信息

Graduate Institute of Natural Products, College of Pharmacy, Kaohsiung Medical University, Kaohsiung, Taiwan.

出版信息

Planta Med. 2009 Jun;75(8):848-55. doi: 10.1055/s-0029-1185438. Epub 2009 Mar 18.

DOI:10.1055/s-0029-1185438
PMID:19296430
Abstract

Eight new lupane triterpenes, including 7beta-cis-coumaroylbetulinic acid (1), 7beta-trans-coumaroylbetulinic acid (2), 7beta-cis-coumaroyl-3-epi-betulinic acid (3), 7beta-trans-coumaroyl-3-epi-betulinic acid (4), 7beta-cis-coumaroylbetulonic acid (5), 7beta-trans-coumaroylbetulonic acid (6), 7beta-hydroxybetulinaldehyde (7) and 28-norlup-20(29)-ene-3alpha,17beta-diol (8), together with fifteen known compounds were isolated from the bioactive methanol extract of the stems of Perrottetia arisanensis. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic and HR-ESI-MS analysis. All new compounds were evaluated for their cytotoxicity against six human cancer cell lines. Among them, lupane triterpene coumaroyl esters 1-6 showed moderate cytotoxicity with IC (50) values ranging from 3.75 to 21.29 microM. This is the first report for lupane triterpenes with a phenylpropane moiety substituted at C-7.

摘要

从阿里山梭罗树茎的生物活性甲醇提取物中分离得到8个新的羽扇豆烷型三萜,包括7β-顺式香豆酰桦木酸(1)、7β-反式香豆酰桦木酸(2)、7β-顺式香豆酰-3-表桦木酸(3)、7β-反式香豆酰-3-表桦木酸(4)、7β-顺式香豆酰桦木酮酸(5)、7β-反式香豆酰桦木酮酸(6)、7β-羟基桦木醛(7)和28-降羽扇-20(29)-烯-3α,17β-二醇(8),以及15个已知化合物。通过光谱和高分辨电喷雾电离质谱分析确定了新化合物的结构。对所有新化合物进行了针对6种人类癌细胞系的细胞毒性评估。其中,羽扇豆烷型三萜香豆酰酯1 - 6表现出中等细胞毒性,IC(50)值范围为3.75至21.29微摩尔。这是关于在C-7位有苯丙烷部分取代的羽扇豆烷型三萜的首次报道。

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