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高效合成 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯:邻苯炔的多功能前体。

Efficient synthesis of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate: a versatile precursor to o-benzyne.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, California 90095, USA.

出版信息

J Org Chem. 2009 Nov 20;74(22):8842-3. doi: 10.1021/jo9020166.

DOI:10.1021/jo9020166
PMID:19852458
Abstract

An efficient procedure for the gram-scale preparation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate, a versatile precursor to o-benzyne, is presented. The three-step sequence utilizes phenol as the starting material, requires only one chromatographic purification, and ultimately delivers the desired silyltriflate in 66% overall yield.

摘要

本文介绍了一种高效的克级制备 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯的方法,该化合物是 o-苯炔的多功能前体。该三步反应序列以苯酚为起始原料,仅需一次色谱纯化,最终以 66%的总收率得到目标硅基三氟甲磺酸酯。

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